Liaisons conjuguées







Cours de chimie – niveau classe de première S – partie « Couleurs et images – Matières colorées » (structure et propriétés de la matière)

  1. Conjugaison de deux doubles liaisons
  2. Conjugaison de trois doubles liaisons
  3. Cas général
  4. Absorption de rayonnements et couleur
  5. Groupements auxochromes
  6. Cas particulier : le cycle benzénique

Le phénomène de conjugaison est possible pour une espèce chimique comportant plusieurs liaisons multiples se succédant par alternance. C’est un phénomène qui apportent une stabilisation aux systèmes chimiques (abaissent leur énergie) et modifie l’intervalle de longueur d’onde des rayonnements absorbés.

Conjugaison de deux doubles liaisons

Deux doubles liaisons sont dites conjuguées si elle sont séparées par une liaison simple. On trouve donc un enchaînement du type:

Les atomes sont le plus souvent des carbones mais il peut aussi s’agir d’azote ou d’oxygène (dans ce dernier cas il est forcément en bout de chaîne de conjugaison et correspond soit à l’atome 1 ou 4

Exemples de molécules comportant deux doubles liaisons conjuguées:

Exemples de molécules comportant deux doubles liaisons conjuguées

Conjugaison de trois doubles liaisons

Trois doubles liaisons sont conjuguées si l’on a une succession:

Double liaison 1 – liaison simple – double liaison 2 – liaison simple – double liaison 3

Exemples de molécules comportant trois doubles liaisons conjuguées:

Exemple de molécules comportant trois doubles liaisons conjuguées

Cas général

D’une manière générale des liaisons multiples (doubles ou triples) sont dites conjuguées si elles font partie d’un enchaînement où elles alternent avec des liaisons simple.

Absorption de rayonnements et couleur

La présence d’un système conjugué au sein d’une molécule constitue un groupement dit « chromophore » qui permet d’absorber des rayonnements appartenant le plus souvent au domaine ultraviolet ou visible. D’une manière générale l’absorption se fait pour des longueurs d’ondes d’autant plus élevées que le nombre de doubles liaisons conjuguées est important.



En général, au-delà de sept doubles liaisons conjuguées ensembles, l’absorption se fait dans le domaine visible et les espèces chimiques concernées sont colorées. En deçà de sept doubles liaisons conjuguées l’absorption se fait dans le domaine des ultraviolets ce qui ne donne pas de coloration perceptible.

Groupements auxochromes

Les groupements auxochromes incluent des atomes portant un ou plusieurs doublets non liants qui « interagissent » avec les doubles liaisons conjuguées. Ils renforcent les effets de la conjugaison et permettent d’absorber des rayonnements de longueur d’onde plus élevées.

Cas particulier : le cycle benzénique

Les effets de la conjugaison (stabilisation, absorption de rayonnements) sont renforcés lorsqu’elle a lieu sur la totalité d’un cycle. Le cas le plus courant est celui des cycles benzéniques comportant un (ou plusieurs) cycle dérivé du benzène. Ce dernier porte, suivant les règles de nomenclature, le nom de cyclohex-1,3,5-triène, il compte 3 liaisons conjuguées. Ses représentations sont les suivantes

Formule développée

Formule développée du benzène

Formule topologique

Formule topologique du benzène

Formule topologique simplifiée

Formule topologique simplifiée du benzène

 


Notions de seconde à réviser


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