La formule topologique

Cours de chimie – niveau Terminale spécialité

Quand l’utiliser ?
Règles d’écriture d’une formule topologique
Écrire une formule topologique à partir d’une formule développée ou semi-développée
Exemples de formules topologiques

Quand l’utiliser ?

La formule topologique propose une écriture simplifiée des carbones ainsi que des hydrogène qui leurs sont liés, par conséquent elle est particulièrement adaptée aux molécules organiques qui comportent (par définition) un squelette carboné (une chaîne principale composée d’atomes de carbone).

La formule topologique facilite donc la représentation d’une molécule, elle est plus simple et rapide à noter (en particulier pour les “longues” molécules organiques) que les formules développées ou semi-développées.,

Elle est aussi plus facile et rapide à analyser (lorsqu’on connait les règles auxquelles elle obéit) car on y distingue plus aisément la structure globale et les particularités importantes telles que les liaisons multiples, les substituants et les fonctions chimiques.

Règles d’écriture d’une formule topologique

Deux carbones liés ensembles sont représentés par un segment (un trait, un bâton si vous préférez …) et chaque extrémité du segment correspond à un carbone.
Les différents segments sont représentés sous forme de ligne brisée.
Les hydrogènes qui sont directement liés à un carbone ne sont pas représentés mais leur présence peut être déduite en tenant compte du fait qu’un carbone établit toujours quatre liaisons (par conséquent toute liaison non représentée se fait avec un hydrogène).
Les doubles liaisons sont représentées par un double segment et les triples liaisons par un triple segment.
Tous les éléments autres que le carbone ainsi que les hydrogènes non liés à des carbones sont représentés suivant les règles des formules semi-développées.

Remarques

L’utilisation de la ligne brisé est d’ordre pratique (elle permet de distinguer les différents segments) mais elle permet aussi de refléter assez fidèlement la géomètre tétraèdrique des carbones dont les liaisons forment entre elle un angle d’environ 109°.
En raison de l’utilisation de segment il n’est pas possible de représenter une molécule comportant un seul carbone comme le méthane.

Écrire une formule topologique à partir d’une formule développée ou semi-développée

Représenter la chaîne principale en traçant les segments de manière à ce que le nombre de leurs extrémités coïncide avec le nombre de carbone en insérant éventuellement les autres atomes de cette chaîne (azote, oxygène, soufre …)
Ajouter les liaisons multiples
Ajouter les substituants en utilisant des segments s’ils comportent un enchaînement carboné ou la notation des formules semi-développées pour les autres éléments chimiques.

Exemple: représentation du 4-methyloct-1-èn-3-ol

Sa formule semi-développée est la suivante:

Représentation de la chaîne principale par des segments. Elle comporte 8 carbone il y a donc 8 extrémités de segment ce qui correspond à 7 segments

Ajout des liaisons multiples, le premier segment est doublé afin de représenter la double liaison située entre le carbone 1 et le carbone 2

Ajout des substituants. Le groupement méthyle -CH₃ est représenté par un segment partant du carbone numéro 4 puis la fonction hydroxyle (-OH) est ajoutée sur le carbone numéro trois.