Les groupements auxochromes







Cours de chimie – niveau classe de première S – partie « Couleurs et images – Matières colorées » (structure et propriétés de la matière)

  1. Définition
  2. Nature des groupements auxochromes
  3. Liste des principaux groupements auxochromes
  4. Effets d’un groupement auxochrome
  5. Influence du pH sur un groupement auxochrome

Définition

Le terme « auxochrome » dérive du grec auxanein qui signifie « renforcer » et de « chromos » qui signifie « couleur ».

Un groupement est dit auxochrome s’il vient accentuer les effets d’un groupement chromophore.

Il permet d’étendre vers des longueurs d’onde plus élevées l’absorption des groupements chromophores par conséquent sa présence peut:

  • avoir une influence sur la couleur de l’espèce chimique.
  • permettre à une espèce chimique d’être colorées (alors qu’en son absence elle absorberait dans le domaine des ultraviolets et serait incolore)

Nature des groupements auxochromes

Ils possèdent au moins un atome portant un ou des doublet non liants susceptibles de participer à la conjugaison du groupement chromophore.

Par conséquent un groupement auxochrome :

  • ne peut être un simple groupement carboné car le carbone et l’hydrogène n’ont pas de doublets non liants.
  • peut comporter de l’oxygène (2 doublets non liants), de l’azote (1 doublet non liant), un halogène (3 doublet non liant), du soufre (2 doublets non liants)…
  • est lié au groupement auxochrome par l’intermédiaire de l’atome portant le doublet non liant.

Liste des principaux groupements auxochromes

  • les halogènes ( fluor F, Iode I, chlore Cl et brome Br)
  • la fonction alcool (groupement hydroxyle -OH)
  • la fonction acide carboxylique (-COOH)
  • la fonction ester ( -COOR)
  • la fonction éther ( -O-)
  • la fonction amine (-NH2 ou -NRH ou -NRR’)
  • groupement nitro (-NO2)

Effets d’un groupement auxochrome

Un groupement auxochrome accentue l’effet stabilisateur du groupement chromophore, il diminue l’énergie de l’ensemble ce qui a pour effet de permettre l’absorption de rayonnements moins énergétiques caractérisés par longueurs d’ondes plus élevées.



Cette extension du domaine d’absorption vers des longueurs d’ondes plus élevées a une influence sur l’espèce chimique puisque sa couleur est complémentaire de celle absorbée.

Par ailleurs, pour un groupement chromophore absorbant des ultraviolets proche du visible, la présence d’un groupe auxochrome peut être suffisante pour décaler l’absorption vers des longueurs d’ondes du domaine visible (violet voir bleu) et ainsi donner une coloration à l’espèce chimique.

Influence du pH sur un groupement auxochrome

Lorsque le groupement est une fonction acide (par exemple l’acide carboxylique) ou basique (par exemple une amine) alors le pH peut avoir une influence sur les effets du groupement auxochrome et donc sur la couleur de l’espèce chimique.

Pour les amines le doublet non liant de la forme acide est associé à un ion hydrogène, il n’est alors plus disponible et bloque l’effet auxochrome.

Dans le cas d’un acide carboxylique la forme basique libère un ion hydrogène et bénéficie d’un doublet non liant supplémentaires qui renforce l’effet auxochrome.


Notions de seconde à réviser


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