La nomenclature des alcanes

Cours de physique – niveau classe de première S – partie « Lois et modèles – Cohésion et transformations de la matière »

1. Qu’est-ce qu’un alcane ? Définition
2. Formule générale d’un alcane
3. Nomenclature : terminaison du nom d’un alcane
4. Nomenclature : nom de la chaîne principale
5. Nomenclature : nom des substituants
6. Nomenclature : numérotation des carbones de la chaîne principale
7. Nomenclature : position des substituants
8. Nomenclature : cas des alcanes cycliques
9. Nom et formules des principaux alcanes

Qu’est-ce qu’un alcane ? Définition

Définition

Un alcane est une espèce chimique faisant partie de la famille des hydrocarbures, il est composé exclusivement d’atome d’hydrogène (H) et de carbone (C) liés entre eux uniquement par des liaisons simple (pas de liaisons multiples).

Les alcanes sont donc les espèces organiques les plus simples, ils en possèdent les éléments de base (carbone) mais excluent toute fonction chimique ainsi que les liaisons doubles ou triples.

Remarque

Les espèces chimiques ayant la même structure que les alcanes mais intégrant une ou plusieurs doubles liaisons font partie de famille des alcènes. Celles comprenant une ou plusieurs liaisons triples font partie de la famille des alcynes.

Formule générale d’un alcane

Un alcane étant composé uniquement de carbone (formant chacun 4 liaisons simples) et d’hydrogène (formant chacun une liaison simple) il est possible de prévoir la formule générale d’un alcane.  Un alcane non cyclique comprenant un nombre “n” (entier) de carbone sera toujours associé à un nombre 2.n +2 d’hydrogène par conséquent sa formule brute sera de la forme :

C_nH2_n+2

Exemples

• alcane à 1 carbone, 2.1 + 2 = 4 soit la formule CH₄
• alcane à 2 carbone, 2.2 + 2 = 6 soit la formule C₂H₆
• alcane à 3 carbone, 2.3 + 2 = 8 soit la formule C₃H₈
• alcane à 4 carbone, 2.4 + 2 = 10 soit la formule C₄H₁₀

Dans le cas d’un alcane cyclique, la fermeture de la chaîne fait intervenir deux liaisons carbone qui ne peuvent plus être consacrées à des hydrogène d’où la formule générale suivante:

C_nH_2n

Nomenclature : terminaison du nom d’un alcane

Le nom d’un alcane possède toujours une terminaison en “ane”.

Exemples: méthane propane, heptane etc

Réciproquement si le nom d’une espèce chimique se termine par “ane” alors il s’agit d’un alcane.

Nomenclature : nom de la chaîne principale

Définition

La chaîne principale d’un alcane correspond au plus long enchaînement direct de carbone.

Exemples

Dans les formules semi-développées suivantes les carbone de la chaîne principale sont représentés en rouge

Le nom, de la chaîne principale dépend du nombre de carbone qu’elle comporte. À chaque nombre de carbone correspond un préfixe qui, une fois associé à la terminaison en “ane”, constitue le nom de l’alcane.

Préfixes des alcanes comportant de 1 à 9 carbone:

Nombre de carbone dans la chaîne principale	Préfixe du nom de l’alcane
1	meth-
2	éth-
3	prop-
4	but-
5	pent-
6	hex-
7	hept-
8	oct-
9	non-

Préfixe des alcanes comportant 10 à 19 carbone

Nombre de carbone dans la chaîne principale	Préfixe du nom de l’alcane
10	déc-
11	undéc-
12	dodéc-
13	tridéc-
14	tetradéc-
15	heptadec-
16	hexadec-
17	heptadec
18	octodec
19	nonadec

Préfixe des alcanes comportant plusieurs dizaines de carbone

Nombre de carbone dans la chaîne principale	Préfixe du nom de l’alcane
20	eicos-
30	triacont-
40	tetracont-
50	pentacont-
60	hexacont-
70	heptacont-
80	octacont-
90	nonacont-
100	hect-

A partir de la vingtaine d’atomes le nombre de carbone intermédiaire entre deux dixaine est indiqué par un préfixe supplémentaire:

• hen pour 1
• do pour 2
• tri pour 3
• tetra pour 4
• penta pour 5
• hexa pour 6
• hepta pour 7
• octa pour 8
• nona pour 9

Exemples

• un alcane linéaire à 32 carbones (30 +2) est du dotriacontane (do pour 2 et triacont pour la trentaine)
• un alcane linéaire à 58 carbone (50 + 8) est de l’octapentacontane

Nomenclature : nom des substituants

Définition

Les substituant sont tout les groupements ne faisant pas partie pas partie de la chaîne principale.

Dans les exemples suivants la chaîne principale est en rouge tandis que les substituants sont en verts:

Le nom d’un substituant dépend de son nombre de carbone, il est formé du même préfixe que les la chaine principale mais associée à une terminaison en -yle.

Aini, par exemple:

• Un substituant à un carbone (-CH3) se nomme méthyle
• Un substituant à deux carbone ( -CH2-CH3) se nomme éthyle
• Un substituant à trois carbone ( -CH2-CH2-CH3) se nomme propyle

etc

Nom des substituant linéaires comportant de un à neuf carbone

Nombre de carbone du subtsituant	nom de du substituant
1	methyle
2	éthyle
3	propyle
4	butyle
5	pentyle
6	hexyle
7	heptyle
8	octyle
9	nonyle

Nomenclature : numérotation des carbones de la chaîne principale

Afin de préciser l’emplacement des substituants sur la chaîne principale il est nécessaire de numéroter les carbone de cette chaîne. Il faut donc choisir l’un des carbone situé à un bout de la chaîne pour être le numéro 1 tandis que celui situé à l’autre extrémité sera le carbone de numéro le plus élevée.

Les règles pour choisir la numérotation sont les suivantes:

• L’ensemble des indices doit être le plus faible possible
• Dans le cas de substituant différents occupant de positions équivalente la priorité est donné au premier dans l’ordre alphabétique.

Exemples de numérotation des carbones de la chaîne carbonée:

Nommenclature : position des substituants

La position d’un substituant correspond au numéro du carbone de la chaîne principale par lequel il est porté:

• Un substituant lié au carbone n°2 est en position 2
• Un substituant lié au carbone n°3 est en position 3 etc

Dans le nom de l’alcane, le nombre correspondant à la position est indiqué devant (à gauche) du nom du substituant dont il est séparé par un tiret moyen

Exemples

• si une chaîne principale hexane porte un seul substituant méthyle sur son carbone n°2 alors son nom complet est 2-méthylhexane.
• si une chaîne principale heptane port un seul substituant éthyle sur son carbone n°3 alors son nom complet est 3-éthylheptane.

Si un même substituant se répète plusieurs fois alors:

• ses différentes positions sont toutes indiquées, séparées par des virgules
• le nom du substituant est précédé du prfixe “di” s’il se répètre deux fois, “tri” s’il se répète trois fois et “tétra” s’il se répète quatre fois.

Exemples

Il y a un substituant méthyle en position 2, cet alcane se nomme donc 2-méthylbutane

Il y a un substituant méthyle en position 2 et un autre en position 3, cet alcane se nomme donc 2,3-diméthylbutane

Il y a deux substituant méthyle en position 2 et un autre en position 3, cet alcane se nomme donc 2,2,3-triméthylbutane

S’il y a plusieurs types substituants alors ils sont indiqué dans l’ordre alphabétique

Exemples

Cet alcane est le 3-ethyl-2-méthylhexane

Cet alcane est le 3-ethyl-2,3,5-trimethylheptane

Nomenclature : cas des alcanes cycliques

Les règles de nomenclure son presque les même que celle des alcanes linéaires aux exceptions suivante:

• le préfixe cyclo est ajouté devant le de la chaîne principale
• le cycle constitue la chaîne principale
• le carbone n°1 est choisi de manière à minimiser les indices de l’ensemble des substituants

Exemple

Le 1,3-dimethylcyclohexane

Nom et formules des principaux alcanes

Nombre de carbone	formule brute	Nom de l’alcane linéaire non ramifié
1	CH4	méthane
2	C2H6	éthane
3	C3H8	propane
4	C4H10	butane
5	C5H12	pentane
6	C6H14	hexane
7	C7H16	heptane
8	C8H18	octane
9	C9H20	nonane
10	C10H22	décane
11	C11H24	undécane
12	C12H26	dodécane
13	C13H28	tridécane
14	C14H30	tétradécane
15	C15H32	pentadécane
16	C16H34	hexadécane
17	C17H36	heptadécane
18	C18H38	octadécane
19	C19H40	nonadécane
20	C20H42	eicosane
21	C21H44	heneicosane
22	C22H46	docosane
23	C23H48	tricosane
24	C24H50	tétracosane
25	C25H52	pentacosane
26	C26H54	hexacosane
27	C27H56	heptacosane
28	C28H58	octacosane
29	C29H60	nonacosane
30	C30H62	triacontane
31	C31H64	hentriacontane
32	C32H66	dotriacontane
33	C33H68	tritriacontane
34	C34H70	tétratriacontane
35	C35H72	pentatriacontane
36	C36H74	hexatriacontane
37	C37H76	heptatriacontane
38	C38H78	octatriacontane
39	C39H80	nonatriacontane
40	C40H82	tétracontane
41	C41H84	hentétracontane
42	C42H86	dotétracontane
43	C43H88	tritétracontane
44	C44H90	tétratétracontane
45	C45H92	pentatétracontane
46	C46H94	hexatétracontane
47	C47H96	heptatétracontane
48	C48H98	octatétracontane
49	C49H100	nonatétracontane
50	C50H102	pentacontane
51	C51H104	henpentacontane
52	C52H106	dopentacontane
53	C53H108	tripentacontane
54	C54H110	tétrapentacontane
55	C55H112	pentapentacontane
56	C56H114	hexapentacontane
57	C57H116	heptapentacontane
58	C58H118	octapentacontane
59	C59H120	nonapentacontane
60	C60H122	hexacontane
61	C61H124	henhexacontane
62	C62H126	dohexacontane
63	C63H128	trihexacontane
64	C64H130	tétrahexacontane
65	C65H132	pentahexacontane
66	C66H134	hexahexacontane
67	C67H136	heptahexacontane
68	C68H138	octahexacontane
69	C69H140	nonahexacontane
70	C70H142	heptacontane
71	C71H144	henheptacontane
72	C72H146	doheptacontane
73	C73H148	triheptacontane
74	C74H150	tétraheptacontane
75	C75H152	pentaheptacontane
76	C76H154	hexaheptacontane
77	C77H156	heptaheptacontane
78	C78H158	octaheptacontane
79	C79H160	nonaheptacontane
80	C80H162	octacontane
81	C81H164	henoctacontane
82	C82H166	dooctacontane
83	C83H168	trioctacontane
84	C84H170	tétraoctacontane
85	C85H172	pentaoctacontane
86	C86H174	hexaoctacontane
87	C87H176	heptaoctacontane
88	C88H178	octaoctacontane
89	C89H180	nonaoctacontane
90	C90H182	nonacontane
91	C91H184	hennonacontane
92	C92H186	dononacontane
93	C93H188	trinonacontane
94	C94H190	tétranonacontane
95	C95H192	pentanonacontane
96	C96H194	hexanonacontane
97	C97H196	heptanonacontane
98	C98H198	octanonacontane
99	C99H200	nonanonacontane
100	C100H202	hectane

 

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Notions de seconde à réviser

• L’atome
• Les formules brutes
  
• Les formules développées
  
• Les formules semi-développées

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