La nomenclature des alcanes







Cours de physique – niveau classe de première S – partie « Lois et modèles – Cohésion et transformations de la matière »

  1. Qu’est-ce qu’un alcane ? Définition
  2. Formule générale d’un alcane
  3. Nomenclature : terminaison du nom d’un alcane
  4. Nomenclature : nom de la chaîne principale
  5. Nomenclature : nom des substituants
  6. Nomenclature : numérotation des carbones de la chaîne principale
  7. Nomenclature : position des substituants
  8. Nomenclature : cas des alcanes cycliques
  9. Nom et formules des principaux alcanes

Qu’est-ce qu’un alcane ? Définition

Définition

Un alcane est une espèce chimique faisant partie de la famille des hydrocarbures, il est composé exclusivement d’atome d’hydrogène (H) et de carbone (C) liés entre eux uniquement par des liaisons simple (pas de liaisons multiples).

Les alcanes sont donc les espèces organiques les plus simples, ils en possèdent les éléments de base (carbone) mais excluent toute fonction chimique ainsi que les liaisons doubles ou triples.

Remarque

Les espèces chimiques ayant la même structure que les alcanes mais intégrant une ou plusieurs doubles liaisons font partie de famille des alcènes. Celles comprenant une ou plusieurs liaisons triples font partie de la famille des alcynes.

Formule générale d’un alcane

Un alcane étant composé uniquement de carbone (formant chacun 4 liaisons simples) et d’hydrogène (formant chacun une liaison simple) il est possible de prévoir la formule générale d’un alcane.  Un alcane non cyclique comprenant un nombre « n » (entier) de carbone sera toujours associé à un nombre 2.n +2 d’hydrogène par conséquent sa formule brute sera de la forme :

CnH2n+2

Exemples

  • alcane à 1 carbone, 2.1 + 2 = 4 soit la formule CH4
  • alcane à 2 carbone, 2.2 + 2 = 6 soit la formule C2H6
  • alcane à 3 carbone, 2.3 + 2 = 8 soit la formule C3H8
  • alcane à 4 carbone, 2.4 + 2 = 10 soit la formule C4H10

Dans le cas d’un alcane cyclique, la fermeture de la chaîne fait intervenir deux liaisons carbone qui ne peuvent plus être consacrées à des hydrogène d’où la formule générale suivante:



CnH2n

Nomenclature : terminaison du nom d’un alcane

Le nom d’un alcane possède toujours une terminaison en « ane ».

Exemples: méthane propane, heptane etc

Réciproquement si le nom d’une espèce chimique se termine par « ane » alors il s’agit d’un alcane.

Nomenclature : nom de la chaîne principale

Définition

La chaîne principale d’un alcane correspond au plus long enchaînement direct de carbone.

Exemples

Dans les formules semi-développées suivantes les carbone de la chaîne principale sont représentés en rouge
Chaîne principale d'un alcane

Le nom, de la chaîne principale dépend du nombre de carbone qu’elle comporte. À chaque nombre de carbone correspond un préfixe qui, une fois associé à la terminaison en « ane », constitue le nom de l’alcane.

Préfixes des alcanes comportant de 1 à 9 carbone:

Nombre de carbone dans la chaîne principale Préfixe du nom de l’alcane
1 meth-
2 éth-
3 prop-
4 but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
8 oct-
9 non-

Préfixe des alcanes comportant 10 à 19 carbone

Nombre de carbone dans la chaîne principale Préfixe du nom de l’alcane
10 déc-
11 undéc-
12 dodéc-
13 tridéc-
14 tetradéc-
15 heptadec-
16 hexadec-
17 heptadec
18 octodec
19 nonadec

Préfixe des alcanes comportant plusieurs dizaines de carbone

Nombre de carbone dans la chaîne principale Préfixe du nom de l’alcane
20 eicos-
30 triacont-
40 tetracont-
50 pentacont-
60 hexacont-
70 heptacont-
80 octacont-
90 nonacont-
100 hect-

A partir de la vingtaine d’atomes le nombre de carbone intermédiaire entre deux dixaine est indiqué par un préfixe supplémentaire:



  • hen pour 1
  • do pour 2
  • tri pour 3
  • tetra pour 4
  • penta pour 5
  • hexa pour 6
  • hepta pour 7
  • octa pour 8
  • nona pour 9

Exemples

  • un alcane linéaire à 32 carbones (30 +2) est du dotriacontane (do pour 2 et triacont pour la trentaine)
  • un alcane linéaire à 58 carbone (50 + 8) est de l’octapentacontane

Nomenclature : nom des substituants

Définition

Les substituant sont tout les groupements ne faisant pas partie pas partie de la chaîne principale.

Dans les exemples suivants la chaîne principale est en rouge tandis que les substituants sont en verts:

Substituants d'un alcane

Le nom d’un substituant dépend de son nombre de carbone, il est formé du même préfixe que les la chaine principale mais associée à une terminaison en -yle.

Aini, par exemple:

  • Un substituant à un carbone (-CH3) se nomme méthyle
  • Un substituant à deux carbone ( -CH2-CH3) se nomme éthyle
  • Un substituant à trois carbone ( -CH2-CH2-CH3) se nomme propyle

etc

Nom des substituant linéaires comportant de un à neuf carbone

Nombre de carbone du subtsituant nom de du substituant
1 methyle
2 éthyle
3 propyle
4 butyle
5 pentyle
6 hexyle
7 heptyle
8 octyle
9 nonyle

Nomenclature : numérotation des carbones de la chaîne principale

Afin de préciser l’emplacement des substituants sur la chaîne principale il est nécessaire de numéroter les carbone de cette chaîne. Il faut donc choisir l’un des carbone situé à un bout de la chaîne pour être le numéro 1 tandis que celui situé à l’autre extrémité sera le carbone de numéro le plus élevée.

Les règles pour choisir la numérotation sont les suivantes:

  • L’ensemble des indices doit être le plus faible possible
  • Dans le cas de substituant différents occupant de positions équivalente la priorité est donné au premier dans l’ordre alphabétique.

Exemples de numérotation des carbones de la chaîne carbonée:
Numérotation de la chaîne principale d'un alcane

Nommenclature : position des substituants

La position d’un substituant correspond au numéro du carbone de la chaîne principale par lequel il est porté:

  • Un substituant lié au carbone n°2 est en position 2
  • Un substituant lié au carbone n°3 est en position 3 etc

Dans le nom de l’alcane, le nombre correspondant à la position est indiqué devant (à gauche) du nom du substituant dont il est séparé par un tiret moyen



Exemples

  • si une chaîne principale hexane porte un seul substituant méthyle sur son carbone n°2 alors son nom complet est 2-méthylhexane.
  • si une chaîne principale heptane port un seul substituant éthyle sur son carbone n°3 alors son nom complet est 3-éthylheptane.

Si un même substituant se répète plusieurs fois alors:

  • ses différentes positions sont toutes indiquées, séparées par des virgules
  • le nom du substituant est précédé du prfixe « di » s’il se répètre deux fois, « tri » s’il se répète trois fois et « tétra » s’il se répète quatre fois.

Exemples

Exemple d'un alcane portant un substituant: le 2-méthylbutane
Il y a un substituant méthyle en position 2, cet alcane se nomme donc 2-méthylbutane

Exemple d'un alcane portant plusieurs fois le même substituant: le 2,3-diméthylbutane
Il y a un substituant méthyle en position 2 et un autre en position 3, cet alcane se nomme donc 2,3-diméthylbutane

Exemple d'un alcane portant plusieurs fois le même substituant: le 2,2,3-triméthylbutane
Il y a deux substituant méthyle en position 2 et un autre en position 3, cet alcane se nomme donc 2,2,3-triméthylbutane

S’il y a plusieurs types substituants alors ils sont indiqué dans l’ordre alphabétique

Exemples

Exemple d'alcane avec substituants, le 3-ethyl-2-méthylhexane
Cet alcane est le 3-ethyl-2-méthylhexane

Exemple d'alcane avec substituants, le 3-ethyl-2,3,5-trimethylhepthane
Cet alcane est le 3-ethyl-2,3,5-trimethylheptane

Nomenclature : cas des alcanes cycliques

Les règles de nomenclure son presque les même que celle des alcanes linéaires aux exceptions suivante:

  • le préfixe cyclo est ajouté devant le de la chaîne principale
  • le cycle constitue la chaîne principale
  • le carbone n°1 est choisi de manière à minimiser les indices de l’ensemble des substituants

Exemple

Exemple d'alcane cyclique: le 1,3-dimethylcyclohexane

Le 1,3-dimethylcyclohexane

Nom et formules des principaux alcanes

Nombre de carbone

Formule brute

Nom de l’alcane linéaire non ramifié

1 CH4 méthane
2 C2H6 éthane
3 C3H8 propane
4 C4H10 butane
5 C5H12 pentane
6 C6H14 hexane
7 C7H16 heptane
8 C8H18 octane
9 C9H20 nonane
10 C10H22 décane
11 C11H24 undécane
12 C12H26 dodécane
13 C13H28 tridécane
14 C14H30 tétradécane
15 C15H32 pentadécane
16 C16H34 hexadécane
17 C17H36 heptadécane
18 C18H38 octadécane
19 C19H40 nonadécane
20 C20H42 eicosane
21 C21H44 heneicosane
22 C22H46 docosane
23 C23H48 tricosane
24 C24H50 tétracosane
25 C25H52 pentacosane
26 C26H54 hexacosane
27 C27H56 heptacosane
28 C28H58 octacosane
29 C29H60 nonacosane
30 C30H62 triacontane
31 C31H64 hentriacontane
32 C32H66 dotriacontane
33 C33H68 tritriacontane
34 C34H70 tétratriacontane
35 C35H72 pentatriacontane
36 C36H74 hexatriacontane
37 C37H76 heptatriacontane
38 C38H78 octatriacontane
39 C39H80 nonatriacontane
40 C40H82 tétracontane
41 C41H84 hentétracontane
42 C42H86 dotétracontane
43 C43H88 tritétracontane
44 C44H90 tétratétracontane
45 C45H92 pentatétracontane
46 C46H94 hexatétracontane
47 C47H96 heptatétracontane
48 C48H98 octatétracontane
49 C49H100 nonatétracontane
50 C50H102 pentacontane
51 C51H104 henpentacontane
52 C52H106 dopentacontane
53 C53H108 tripentacontane
54 C54H110 tétrapentacontane
55 C55H112 pentapentacontane
56 C56H114 hexapentacontane
57 C57H116 heptapentacontane
58 C58H118 octapentacontane
59 C59H120 nonapentacontane
60 C60H122 hexacontane
61 C61H124 henhexacontane
62 C62H126 dohexacontane
63 C63H128 trihexacontane
64 C64H130 tétrahexacontane
65 C65H132 pentahexacontane
66 C66H134 hexahexacontane
67 C67H136 heptahexacontane
68 C68H138 octahexacontane
69 C69H140 nonahexacontane
70 C70H142 heptacontane
71 C71H144 henheptacontane
72 C72H146 doheptacontane
73 C73H148 triheptacontane
74 C74H150 tétraheptacontane
75 C75H152 pentaheptacontane
76 C76H154 hexaheptacontane
77 C77H156 heptaheptacontane
78 C78H158 octaheptacontane
79 C79H160 nonaheptacontane
80 C80H162 octacontane
81 C81H164 henoctacontane
82 C82H166 dooctacontane
83 C83H168 trioctacontane
84 C84H170 tétraoctacontane
85 C85H172 pentaoctacontane
86 C86H174 hexaoctacontane
87 C87H176 heptaoctacontane
88 C88H178 octaoctacontane
89 C89H180 nonaoctacontane
90 C90H182 nonacontane
91 C91H184 hennonacontane
92 C92H186 dononacontane
93 C93H188 trinonacontane
94 C94H190 tétranonacontane
95 C95H192 pentanonacontane
96 C96H194 hexanonacontane
97 C97H196 heptanonacontane
98 C98H198 octanonacontane
99 C99H200 nonanonacontane
100 C100H202 hectane

 




Notions de seconde à réviser


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