La formule topologique

Cours de chimie – niveau classe de première S – partie « Couleurs et images – Matières colorées » (structure et propriétés de la matière)

Quand l’utiliser ?
Règles d’écriture d’une formule topologique
Écrire une formule topologique à partir d’une formule développée ou semi-développée
Exemples de formules topologiques

Quand l’utiliser ?

La formule topologique propose une écriture simplifiée des carbone ainsi que des hydrogène qui leur sont liés, par conséquent elle est particulièrement adaptée aux molécules organiques qui comportent par définition un squelette carbonée.

La formule topologique permet une représentation simple et rapide des “longues” molécules organiques et met aussi en évidence les structures importantes de ces molécules telles que les liaisons multiples, les substituants et les fonctions chimiques.

Règles d’écriture d’une formule topologique

Deux carbone liés ensembles sont représentés par un segment (un trait, un bâton si vous préférez …) et chaque extrémité du segment correspond à un carbone
Les hydrogène qui sont directement liés à un carbone ne sont pas représentés mais leur présence peut être déduite en tenant compte du fait qu’un carbone établit toujours quatre liaisons (par conséquent toute liaison ne représentée se fait avec un hydrogène)
Les doubles liaisons sont représentées par un double segment et les triples liaisons par un triple segment.
Tous les éléments autre que le carbone ainsi que les hydrogènes non liés à des carbone sont représentés suivant les règles des formules semi-développées.

Remarques

Pour que les différents segments puissent être distingués les uns des autres, ils sont enchaînés en alternant des orientations différentes. On essaye en général de respecter au mieux la géométrie réelle ou les enchaînements carbone-carbone-carbone se font avec un angle d’environ 109 degrés.
En raison de l’utilisation de segment il n’est pas possible de représenter une molécule comportant un seul carbone comme le méthane.

Écrire une formule topologique à partir d’une formule développée ou semi-développée

Représenter la chaîne principale en traçant les segments de manière à ce que le nombre de leurs extrémités coïncide avec le nombre de carbone en insérant éventuellement les autres atomes de cette chaîne (azote, oxygène, soufre …)
Ajouter les liaisons multiples
Ajouter les substituants en utilisant des segments s’ils comportent un enchaînement carboné ou la notation des formules semi-développées pour les autres éléments chimiques.

Exemple: représentation du 4-methyloct-1-èn-3-ol

Sa formule semi-développée est la suivante:

Représentation de la chaîne principale par des segments. Elle comporte 8 carbone il y a donc 8 extrémités de segment ce qui correspond à 7 segments

Ajout des liaisons multiples, le premier segment est doublé afin de représenter la double liaison située entre le carbone 1 et le carbone 2

Ajout des substituants. Le groupement méthyle -CH₃ est représenté par un segment partant du carbone numéro 4 puis la fonction hydroxyle (-OH) est ajoutée sur le carbone numéro trois.