Les temperatures de changement d’état des alcanes et des alcools







Cours de physique – niveau classe de première S – partie « Lois et modèles – Cohésion et transformations de la matière »

  1. Rappels sur les températures de changement d’état
  2. Influence des liaisons intermoléculaires sur les températures de changement d’état
  3. Influence de la pression sur les températures de changement d’état
  4. Evolution des températures de fusion et d’ébullition des alcanes
  5. Evolution des températures de fusion et d’ébullition des alools
  6. Comparaison des températures de fusion et d’ébullition des alcools et alcanes
  7. Liste des températures de fusion et d’ébullition des principaux alcanes
  8. Liste des températures de fusion et d’ébullition des principaux alcools linéaire

Rappels sur les températures de changement d’état

Chaque corps pur est caractérisé par se températures de changement d’état :

  • La température de fusion est la température à laquelle s’opère la fusion, c’est-à-dire le passage de l’état solide à l’état liquide. Il s’agit aussi de la température à laquelle se réalise la solidification (changement inverse)
  • La température d’ébullition est la température pour laquelle un liquide passe entièrement à l’état gazeux. C’est également la température à laquelle se réalise la liquéfaction complète d’un gaz

Influence des liaisons intermoléculaires sur les températures de changement d’état

La cohésion des états solides et liquides d’un corps pur moléculaire résulte des liaisons intermoléculaires qui s’établissent : plus elles sont intenses et plus les températures de changement d’état sont élevées.

Par conséquent, les températures de fusion et d’ébullition sont plus élevées :

  • Lorsque les liaisons de Van Der Waals (entre dipôles permanents ou instantanés) sont plus intenses
  • Lorsque les liaisons hydrogène sont plus intenses ou nombreuses
  • Pour un corps pur établissant des liaisons de Van der Waals entre dipôles permanents que pour un corps pur établissant seulement des liaisons de Van der Waals entre dipôles instantanés.
  • Pour un corps pur établissant des liaisons hydrogène que pour un corps pur établissant seulement des liaisons de Van der Waals.

Influence de la pression sur les températures de changement d’état

Les températures de changement d’état, et en particulier celle d’ébullition, dépendent de la pression. En général les tables de données fournissent une températures de changement d’état pour une pression correspondant à la pression atmosphérique normale, à savoir une pression d’une atmosphère (1 atm = 101325 Pa). Cependant plus la pression est élevée et plus les températures de fusion ou d’ébullition sont faibles.

Evolution des températures de fusion et d’ébullition des alcanes

En règle générale les facteurs favorisant les interactions intermoléculaires au sein d’un corps pur tendent à augmenter ses températures de fusion et d’ébullition. Pour les espèces chimiques de la famille des alcanes les seules les liaisons de Van der Waals entre dipoles instantanés existent et peuvent avoir une influence.

L’intensité de ces liaisons de Van der Waals dépends principalement de deux facteurs qui sont le nombre de carbone dans la chaine carbonée ainsi que de la structure de cette chaîne. Il en résulte deux principales règles :

  • La température de fusion ou d’ébullition d’un alcane est d’autant plus élevée que sa chaîne principale est longue.
  • La température de fusion ou d’ébullition d’alcanes comportant le même nombre de carbone est d’autant plus faible que le nombre de ramifications (groupes substituants de la chaîne principale) est élevé

Exemples

  • L’octane et le propane sont des alcanes linéaires mais l’octane a une chaîne carbonée plus longue (8 carbone) que le propane (seulement 3 carbone) par conséquent on peut prévoir que les températures de fusion et d’ébullition de l’octane sont plus élevées que celles du propane. (Ce qui se vérifie puisque Tfus(octane) =-57°C ; Tfus(propane)=-172°C ; Teb(octane)= 126 °C ; Teb(propane)= -89°C )
  • Le butane et le 2-méthyl-propane comportent tous les deux 4 carbone mais le butane est totalement linéaire tandis que le 2-méthyl-propane est ramifié ont peut donc prévoir que le butane possède une température d’ébullition plus élevée que le le 2-méthyl-propane (en effet la température d’ébullition du butane est de °C tandis que celle du le 2-méthyl-propane est -12°C

Evolution des températures de fusion et d’ébullition des alcools

Les molécules d’alcool, tout comme celles d’alcane, établissent de liaisons de Van der Waals entre dipôles instantanés mais en raison de la présence d’un groupe hydroxyle elles établissent aussi des liaisons de Van der Waals entre dipôles permanents ainsi que de liaisons hydrogène.
Tout comme pour les alcanes :

  • Les températures de fusion et d’ébullition des alcools sont d’autant plus élevées que leur chaîne principale est longue.
  • Les températures de fusion et d’ébullition d’alcools ayant le même nombre de carbone sont d’autant plus faibles qu’il y a de ramifications
    En raison du rôle de la fonction hydroxyle (-OH) :
  • Les températures de fusion et d’ébullition d’un alcool sont d’autant plus élevées que le nombre de fonctions hydroxyles est important.

Comparaison des températures de fusion et d’ébullition des alcools et alcanes

En raison de l’existence de liaisons hydrogène entre molécules d’alcool ces derniers ont des températures de changement d’état plus élevées que les alcanes de structure comparable.
Par exemple :

  • L’éthanol a une température de fusion et une température d’ébullition plus élevées que l’éthane
  • Le 2-methyl-pentan-1-ol a une température de fusion et une température d’ébullition plus élevée que le 2-méthyl-pentane.

Liste des températures de fusion et d’ébullition des principaux alcanes

Alcanes linéaires

Nom Formule semi-développée ou brute Température d’ébullition (en degré Celsius) Température de fusion (en degré Celsius) Etat physique à température ambiante (20°C)
Methane CH4 -162 -183 Gaz
Ethane CH3-CH3 -89 -172 Gaz
Propane CH3-CH2-CH3 -42 -188 Gaz
Butane CH3-CH2-CH2-CH3 0 -138 Gaz
Pentane CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 36 -130 Liquide
Hexane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 -95 Liquide
Heptane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 98 -91 Liquide
Octane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 126 -57 Liquide
Nonane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 151 -54 Liquide
Decane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 174 -30 Liquide
Undécane C11H24 196 -25 Liquide
Docécane C12H26 216 -10 Liquide
Eicosane C20H42 343 37 Solide
Triacontane C30H62 450 66 Solide

Alcanes cycliques (non ramifiés)

Nom Formule brute Température d’ébullition (en degré Celsius) Température de fusion (en degré Celsius) Etat physique à température ambiante (20°C)
Cyclopropane C3H6 -33 -128 Gaz
Cyclobutane C4H8 12,5 -91 Gaz
Cyclopentane C5H10 49 -94 Liquide
Cyclohexane C6H12 81 6,5 Liquide
Cycloheptane C7H14 118 -12 Liquide
Cyclooctane C8H16 149 15 Liquide
Cyclodecane C10H20 201 10 Liquide

Liste des températures de fusion et d’ébullition des principaux alcools linéaires

Nom Formule semi-développée Température d’ébullition (en degré Celsius) Température de fusion (en degré Celsius) Etat physique à température ambiante (20°C)
Methanol CH3-OH 65 -97 Liquide
Ethanol CH3-CH2-OH 78 -114 Liquide
Propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH 97 -126 Liquide
Butan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 -90 Liquide
Pentan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 138 -79 Liquide
Hexan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 156 -52 Liquide
Heptan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 176 -34 Liquide
Octan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 194 -16 Liquide
Nonan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 214 -6 Liquide
Decan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 233 6 Liquide

Notions de seconde à réviser


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