La nomenclature des alcools

Cours de physique – niveau classe de première S – partie « Lois et modèles – Cohésion et transformations de la matière »

  1. Définition
  2. Terminaison du nom d’un alcool
  3. La chaîne principale d’un alcool et sa numérotation
  4. Les substituants
  5. Position de la fonction hydroxyle
  6. Alcools à plusieurs fonctions hydroxyle
  7. Quelques exemples d’alcool

Définition

Un alcool est une espèce chimique organique composée d’une chaîne (linéaire, ramifiée ou cyclique) carbonée (association de carbone et d’hydrogène) possédant un groupement hydroxyle ( -O-H) porté par carbone qui ne porte pas d’autre groupement chimique.

Terminaison du nom d’un alcool

Le nom d’un alcool a toujours une terminaison en -ol.

Exemples de noms d’alcool
Le méthanol, l’éthanol, le pentan-1-ol, le 2-methyl-hepthan-1-ol, le cyclohexanol.

La chaîne principale d’un alcool et sa numérotation

La chaîne principale d’un alcool correspond au plus long enchaînement d’atomes de carbone incluant celui qui porte le groupement hydroxyle.

Dans les exemples suivants la chaîne principale est en rouge.

Chaîne principale d'un alcool

Remarque
En raison de la contrainte d’inclure le groupe hydroxyle la chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue et la même que l’alcane ayant une structure équivalente.

Pour former le nom de la chaîne principale d’un alcool:

  • on prend le nom qui qu’aurait la chaîne principale d’un alcane avec le même nombre de carbone.
  • le « e » final de la terminaison en « ane » de cette alcane est supprimé (et devient « an »).
  • on accole la terminaison en « ol » caractéristique des alcools pour obtenir une terminaison finale en « anol ».

Exemple 1

Alcool de formule semi-développée CH3-CH2-OH: L’alcane ayant la même chaîne principale est l’éthane (CH3-CH3). En supprimant l »e » final et en remplaçant par une terminaison en « ol » on obtient le nom de l’alcool: éthanol.

Exemple 2

Alcool de formule semi-développée CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH: La chaîne principale est la même que de l’hexane (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), en modifiant la terminaison on obtient le nom de l’alcool, il s’agit de l’hexanol.

Les substituants

Les règles pour nommer les substituants (groupes carbonés portés par la chaîne principale) et indiquer leur position sont les mêmes que pour les alcanes (voir cours sur la nomenclature des alcanes):

  • leur terminaison est en yle
  • leur préfixe est nommé suivant le nombre de carbone (méth- pour 1 carbone, eth- pour deux carbone etc)
  • le numéro du carbone qui les porte est indiqué avant leur nom
  • si deux substituants identiques sont présents alors leur nom est précédé de « di », s’il y en a trois il est précédé de « tri »

Position de la fonction hydroxyle

La fonction hydroxyle peut être située sur n’importe lequel des carbone de la chaîne principale par conséquent il est nécessaire de préciser sa position.

Le numéro du carbone portant la fonction hydroxyle est indiqué dans la terminaison entre la partie « an » et la partie « ol » dont il est séparé par des tirets.

Exemples

  • Pentan-1-ol

Formule développée du pentan-1-ol

  • Pentan-2-ol

Formule développée du pentan-2-ol

  • Pentan-3-ol

Formule développée du pentan-3-ol

Si dans un alcool le groupement hydroxyde n’à qu’une seule position possible alors il n’est pas indispensable de préciser cette der dernière

Ainsi on peut se permettre d’utiliser :

  • Le nom de méthanol au lieu de methan-1-ol
  • Le nom d’éthanol au lieu d’éthan-1-ol
  • Le nom de cyclohexanol au lieu de cyclohexan-1-ol

Alcools à plusieurs fonctions hydroxyle

Dans le cas où un alcool porte plusieurs fonctions hydroxyle alors la position de tous les carbone qui les porte est précisée et la terminaison en « ol » est précédé de:

  • di s’il y en a deux (la terminaison devient -diol)
  • tri s’il y en a trois (terminaison -triol)
  • tetra pour quatre (tetraol)

Etc

Remarque

Les alcools portant au moins deux fonctions hydroxyle appartiennent à une famille spécifique d’alcools appelée famille des polyalcools (aussi appelée famille des polyols ou glycol)

Quelques exemples d’alcools

 

Formule semi-développée Nom
 Formule développée du méthanol Méthanol
 Formule développée de l'éthanol Ethanol
 Formule développée de l'ethan-1,2-diol Ethan-1,2-diol
(aussi appelé glycol ou éthylène glycol)
 Formule développée de l'ethan-1,1,2-triol Ethan-1,1,2-triol
 Formule développée du propan-1-ol Propan-1-ol
 Formule développée du propan-2-ol Propan-2-ol
 Formule développée du propan-1-2-diol Propan-1,2-diol
 Formule développée du propan-1-3-diol Propan-1,3-diol
 Formule développée du propan-1-2-3-triol (glycérine) Propan-1,2,3-triol
(Aussi appelé glycérol ou glycérine)
 Formule développée du propan-1-1-2-triol-glycerine Propane-1,1,2-triol
 Formule développée du cyclohexanol Cyclohexanol

 


Notions de seconde à réviser


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